Synthesis and characterization of novel organic materials for optoelectronic devices

ในงานวิจัยนี้รายงานการสังเคราะห์และพิสูจน์เอกลักษณ์ของสารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยไพ-คอนจูเกตชนิดใหม่สำหรับใช้ในอุปกรณ์ออปโตอิเล็กทรอนิกส์ โดยมีหมู่คาร์บาโซลทำหน้าที่เป็นหมู่ให้อิเล็กตรอน หมู่ฟลูออรีน โอลิโกโทโอฟีนทำหน้าที่เป็นไพ-คอนจูเกต อนุกรมชนิดใหม่ที่ประกอบด้วยหมู่ปิดท้าย คือ คาร์บาโซล ฟูออรีน โอลิโกไทโอฟีนที่มีไทดอฟีน หนึ่ง สอง สาม และสี่วง สังเคราะห์ด้วยปฏิกิริยาซูซูกิ คับปลิง วัดการเรืองแสงของโมเลกุลเป้าหมาย พบว่าเรืองแสงในช่วงสีน้ำเงิน-สีส้ม ประสิทธิภาพการเรืองแสงของ CFTnP (n=0-4) อยู่ในช่วง 0.840 ถึง 0.078 และลดลงเมื่อคอนจูเกชันในโมเลกุลเพิ่มขึ้น CFT3P เรืองแสงในอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ดีที่สุดคือ 31,760 cd/m2 ที่ศักย์ไฟฟ้า 9.8 V. อนุกรมชนิดใหม่ที่ประกอบด้วยหมู่ปิดท้ายคือ คาร์บาโซล ฟูออรีนโอลิโกไทโอฟีนที่มีไทโอฟีน ศูนย์ สอง สี่ หก และแปดวงสังเคราะห์ด้วยปฏิกิริยาสทิลลี วัดการเรืองแสงของโมเลกุลเป้าหมาย พบว่า เรืองแสงในช่วงสีน้ำเงิน-สีส้ม ประสิทธิภาพการเรืองแสงของ BCFnT (n=0, 2, 4, 6, 8) อยู่ในช่วง 0.158 ถึง 0.023 และลดลงเมื่อคอนจูเกชันในโมเลกุลเพิ่มขึ้น สารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยหมู่ให้ (D) หมู่รับอิเล็กตรอน (A) และไพ-คอนจูเกชัน (?) โดยมีคาร์บาโซลที่เป็นหมู่ให้อิเล็กตรอน หมู่ฟูออรีน โอลิโกไทโอฟีน ทำหน้าที่เป็นไพ-คอนจูเกตและมีหมู่รับอิเล็กตรอนที่แตกต่างกัน โดยเมื่อใช้หมู่ไซยาโนอะคริลิกแอซิด และอะคริลิก แอซิด ทำหน้าที่เป็นหมู่รับอิเล็กตรอนและหมู่ยึดเกาะสำหรับใช้ในอุปกรณ์เซลล์แสงอาทิตย์ชนิดสีย้อมไวแสง (DSCs) โมเลกุลเป้าหมายที่สังเคราะห์ได้พิสูจน์เอกลักษณ์โดยใช้เทคนิค 1H-NMR, 13C-NMR และ FT-IR ทำการวัดการดูดกลืนแสงด้วยเทคนิคยูวีและวิสิเบิลสเปคโตรสโกปี พบว่า โมเลกุลสารเป้าหมายมีการดูดกลืนแสงในช่วงความยาวคลื่นแสงของยูวีและวิสิเบิล โมเลกุลเป้าหมายทุกตัว พบว่า มีพีคการดูดกลืนแสงเลื่อนไปในทางที่ความยาวคลื่นที่มากขึ้นเมื่อจำนวนไทโอฟีนเพิ่มขึ้น เมื่อทำการทดสอบคุณสมบัติทางความร้อนและทางเคมีไฟฟ้า พบว่า โมเลกุลสารเป้าหมายทุกตัวมีความเสถียรทางความร้อนและทางไฟฟ้าเคมี สำหรับการคำนวณทางทฤษฎีฟังก์ชันความหนาแน่น (DFT) จะมีผลต่อโมเลกุลสีย้อมไวแสง และได้ผลที่แสดงการกระจายอิเล็กตรอนของโมเลกุลสีย้อมไวแสงไปยังหมู่ยึดเกาะที่เกิดขึ้นระหว่างการกระตุ้น HOMO-LUMO โดยหมู่รับอิเล็กตรอนมีความเป็นระนาบกับไทโอฟีน เมื่อนำโมเลกุลสารเป้าหมายมาขึ้นรูปเป็นอุปกรณ์ DSCs พบว่า อุปกรณ์ DSCs ที่ใช้โมเลกุลสีย้อมไวแสง CA2T จะให้ค่าประสิทธิภาพการแปลงพลังงานแสงเป็นพลังงานไฟฟ้าดีที่สุด เท่ากับร้อยละ 3.13 ภายใต้สภาวะมาตรฐานความเข้มแสง 80 mW/cm2 AM 1.5 G โดยมีค่า Voc=0.65 V, Jsc=6.70 mA/cm2 และ ff=0.72 ภายใต้สภาวะเดียวกันกับโมเลกุลสีย้อมไวแสง N719 ที่มีพลังงานไฟฟ้าเท่ากับร้อยละ 4.24 โดยมีค่า Voc=0.67 V, Jsc=9.44 mA/cm2 และ ff=0.67 และเมื่อเปลี่ยนหมู่รับอิเล็กตรอนเป็นหมู่มาโลโนไนไตรล์ เมทธิลไซยาโนอะคริเลต หรือเมทธิลีนอินดีน ?1, 3-ไดโอนเพื่อเพิ่มไพ-คอนจูเกตให้กับโมเลกุลของสารเรืองแสงสำหรับใช้ในอุปกรณ์ไดโอดเรืองแสงการอินทรีย์ (OLEDs) เมื่อทำการศึกษาทางการเรืองแสงของสารเป้าหมายพบว่ามีการเรืองแสงในช่วงสีส้มถึงม่วงเข้ม เมื่อทำการศึกษาคุณสมบัติทางความร้อนและทางเคมีไฟฟ้าพบว่าโมเลกุลสารเป้าหมายมีความเสถียรทางความร้อยและทางไฟฟ้าเคมี จึงคาดว่าโมเลกุลเหล่านี้จะสามารถนำไปใช้เป็นสารเรืองแสงในอุปกรณ์ OLEDs ได้อย่างมีประสิทธิภาพ อนุกรมของสารอินทรีย์ที่มีสองขั้วประกอบด้วยหมู่ให้อิเล็กตรอน (D) หมู่เชื่อม (B) และหมู่รับอิเล็กตรอน (A) เป็นโมเลกุล D-B-A ถูกสังเคราะห์ขึ้น โมเลกุลประกอบด้วยหมู่เชื่อมเป็นเอริลลีน เช่น ฟีนิลลีนหรือไทโอนิลลีย มีหมู่ให้อิเล็กตรอนเป็นไดฟีนิลเอมีน หมู่รับอิเล็กตรอนเป็นไซยาโนอะครีลิก แอซิด ซึ่งทำหน้าที่เป็นหมู่ยึดเกาะบนผิวของ TiO2 โมเลกุลเป้าหมายที่ศึกษาเรืองแสงในช่วงสีส้ม การศึกษาในด้านประสิทธิภาพของอุปกรณ์เซลล์แสงอาทิตย์ชนิดสีย้อมไวแสงโดยมีสารที่สังเคราะห์ทำหน้าที่เป็นสีย้อมไวแสงจะมีการศึกษาต่อไปในอนาคต