การสังเคราะห์หน่วยโครงสร้างไปโอไกลโคไซด์สำหรับสารโอลิโกแซคคาร์ไรด์

โครงงานวิจัยนี้มีวัตถุประสงค์เพื่อสังเคราะห์หน่วยโครงสร้างที่เป็นสารไกลโคซิลโดเนอร์และไกลโคลซิลแอ็คเซปเตอร์ของน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวชนิดต่าง ๆ ได้แก่ กลูโคส แมนโนส กาแลคโตส แรมโนส ฟิวโคส และอะราบิโนส เป็นต้น โดยที่หน่วยโครงสร้างเหล่านี้จะมีหมู่ฟังก์ชันที่หลุดออกง่ายที่ตำแหน่งอะโนเมอริกของวงน้ำตาลเป็นอนุพันธ์ซัลเฟอร์ ซึ่งจะได้มาจากรีเอเจนท์พาราโทลูอินไทอัลและไทโอฟีนอล เป็นต้น โดยข้อดีของหน่วยโครงสร้างทั้งไกลโคซิลโดเนอร์และไกลโคลซิลแอคเซปเตอร์เหล่านี้ คือ มีความคงตัวสูง สามารถเก็บไว้ได้นานทั้งที่อุณหภูมิห้องและอุณหภูมิ 0 ถึง -20 องศาเซลเซียส อีกทั้งยังสามารถถูกกระตุ้นได้ด้วยรีเอเจนท์ที่หลากหลาย เมื่อนำมาทำปฏิกิริยาไกลโคไซเลชัน สำหรับการสังเคราะห์สารโอลิโกแซคคาร์ไรด์หรือสารโพลิแซคคาร์ไรด์ ในการทดลองเราได้เริ่มต้นสังเคราะห์สารตั้งต้นอนุพันธ์น้ำตาลชนิดต่าง ๆ ที่มีหมู่ปกป้องเป็นหมู่อะซีเตต โดยใช้ปฏิกิริยาอะเซธิลเลชัน จากนั้นนำไปทำปฏิกิริยาไทโอนิลเลชันโดยมีกรดลิวอีสเป็นตัวเป็นปฏิกิริยาจะได้สารอนุพันธ์ไทโอไกลโคไซด์ปริมาณสูง สำหรับในการสังเคราะห์สารไกลโคลซิลแอ็คเซปเตอร์ เราสามารถสังเคราะห์สารอนุพันธ์ที่มีหมู่ไฮดรอกซีอิสระจำนวน 1 และ 2 หมู่ ได้ในปริมาณสูงและต่ำ ตามลำดับ การยืนยันโครงสร้างทางเคมีของสารผลิตภัณฑ์ทุกชนิดที่สังเคราะห์ขึ้นกระทำโดยใช้เทคนิคเอ็นเอ็มอาร์สเปกโตสโกปี